Frage:
Was ist die richtige Lewis-Struktur für HCOOH?
Maher
2014-07-22 10:25:44 UTC
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Ich habe versucht, die Lewis-Struktur von $ \ ce {HCOOH} $ zu zeichnen, aber ich habe nicht die richtige Darstellung erhalten.

Wie Sie im Bild unten sehen können, bei Nr. 1, ich setze $ \ ce {C} $ als Zentralatom ein, weil es weniger Elektronegativität als $ \ ce {O} $ hat ($ \ ce {H} $ kann kein Zentralatom sein). Ich habe die Struktur gezeichnet, aber sie ist falsch, weil sie gegen die Oktettregel verstößt.

Dann habe ich mir eine andere Struktur ausgedacht, wie unter Nr. 1 gezeigt. 2, und es schien mir richtig, aber als ich bei Google nach der richtigen Struktur suchte, stellte ich fest, dass ich falsch liege.

suggested Lewis structures

Warum ist die Struktur so? Ich habe nein gezeichnet. 2 falsch, obwohl die formalen Ladungen Null sind?

Wie finde ich die richtige Reihenfolge der Atome in solchen Molekülen wie dem oben genannten heraus? Was ich meine ist, woher weiß ich, dass das $ \ ce {C} $ links $ \ ce {H} $ und ein $ \ ce {O} $ oben und $ \ ce {O, H} $ oben hat die rechte Seite?

Sechs antworten:
Dissenter
2014-07-22 19:39:03 UTC
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Mit der Vertrautheit werden Sie erkennen, dass sich $ \ ce {COOH} $ in einer Formel im Allgemeinen auf eine Carbonsäuregruppe bezieht. Manchmal sehen Sie auch $ \ ce {CO_2H} $. Beides ist akzeptabel. Essig oder Essigsäure ist eine Carbonsäure. Die Formel lautet $ \ ce {CH3COOH} $ oder $ \ ce {H3CCOOH} $.

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Es ist wichtig zu wissen, dass eine Carbonsäuregruppe KEIN Peroxid ist. Peroxide beinhalten O-O-Bindungen. Sie können auch verallgemeinern, dass die Sauerstoffatome in Peroxiden eine negative Oxidationsstufe haben. Ein übliches Peroxid ist Wasserstoffperoxid, $ \ ce {H2O2} $ oder $ \ ce {HOOH} $.

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Beachten Sie auch, dass Kohlenstoff im Allgemeinen vierwertig ist - d. h. er wird üblicherweise in stabilen Molekülen mit einem Oktett von Elektronen gefunden. Darüber hinaus weist Kohlenstoff im Allgemeinen keine formale Gesamtladung auf. Dies deutet darauf hin, dass Kohlenstoff die meiste Zeit vier Bindungen bildet - und dies ist die meiste Zeit der Fall. Diese Konfiguration gibt Kohlenstoff keine formale Nettoladung und füllt sein Oktett.

Natürlich können Sie Carbokationen oder Carboanionen finden, aber Carbokationen sind sehr instabil und existieren nur kurzlebig. Carboanions existieren auch; Ein Beispiel finden Sie im Cyanidion.

Das Obige sollte zusätzlich zu dem Gedanken, dass eine Carbonsäure eine Bronsted / Lowry -Säure - d. h. Protonendonor - ist, den Aufbau einer akzeptablen Lewis-Struktur ermöglichen.

Und natürlich gehorcht die richtige Struktur (ein doppelt gebundener Sauerstoff und ein O) der Oktettregel.
Was Kohlenstoff betrifft, der normalerweise keine formale Ladung aufweist: Mindestens eine gemeinsame Verbindung (Kohlenmonoxid) hat Kohlenstoff mit einer formalen Ladung -1, obwohl die tatsächlichen Ladungen in den Molekülen nahezu Null sind. Dies ist jedoch ein ganz besonderer Fall.
Gutes Beispiel. Eines, an das ich im Text dachte, war auch das Cyanidanion.
Silvio Levy
2014-07-22 11:30:06 UTC
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Formelle Anklagen erzählen nicht die ganze Geschichte. Welche Atome mit dem verbunden sind, ist das erste, was Sie berücksichtigen müssen. Beachten Sie, dass $ \ ce {HCOOH} $ Ihnen einen Hinweis gibt, dass $ \ ce {OH} $ zusammen passt und nicht das zweite $ \ ce {H} $, das an $ \ ce {C} $ angehängt wird. (Obwohl die lineare Formel immer noch irreführend ist, da beide $ \ ce {O} $ -Atome an $ \ ce {C} $ gebunden sind, was in der Formel nicht der Fall zu sein scheint).

Martin - マーチン
2014-07-22 14:19:18 UTC
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Aus einer Summenformel wie $ \ ce {HCOOH} $ ist es normalerweise nicht möglich, die Lewis-Struktur zu konstruieren. In diesem Fall gibt es einige offensichtliche Punkte, warum Ihre Strukturen nicht korrekt sein können.

  1. Einer der Sauerstoffatome hat nur ein Elektronensextett. Da Sauerstoff das elektronegativste Element in dieser Verbindung ist, ist dies einfach nicht möglich. Aber Sie haben das selbst gesehen.

  2. In diesen Strukturen hat der Kohlenstoff nur ein Elektronensextett. Da es viel elektronegativer als Wasserstoff ist, kann dies auch nicht korrekt sein.

  3. ol>

    In der Praxis sollten Summenformeln daher immer mit einem Namen oder einer schematischen Zeichnung versehen sein.

    Wenn Sie beispielsweise versuchen, eine Lewis-Struktur basierend auf der Summenformel $ \ ce {C2H6O} $ zu formulieren, erhalten Sie Dimethylether oder Ethylalkohol / Ethanol.

Solange sie ein Oktett für Periode 2 und ein Duett für Periode 1 nicht überschreiten und die Ladung in einigen Molekülen vorhanden ist, handelt es sich um eine gültige Struktur. Somit ist das erste und gültig und das zweite und dritte ungültig, weil: 1) das mit 4 Bindungen an C weder Sauerstoff hat, der ein Oktett überschreitet, noch Wasserstoff, der ein Duett überschreitet. Ein Alkoxidanion macht es nicht ungültig. Es gibt auch kein O ^ 2 + (das tatsächlich in Dingen wie OF2 existiert) und 2) Wasserstoffmethylperoxid existiert, aber nicht mit einem C ^ 2 + und 3) Methandiol existiert, aber wieder existiert C ^ 2 + nicht (sogar) obwohl C ^ 4- tut)
@caters Ich verstehe Ihren Kommentar nicht vollständig. Nach Ihrer ersten Aussage sind alle gegebenen Strukturen des OP im Lewis-Framework gültig (keine davon ist wahrscheinlich). In 2 gibt es überhaupt keine Gebühren, nur leere Valenzen. Und ich bin fast sicher, dass die in 2 in einer Gasphasenmatrix nahe 0 K isoliert werden könnten. Nummer 1 ist einfach unmöglich, da Sauerstoff das zweitgrößte elektronegative (neutrale) Element ist. Es wird daher niemals ein Elektronensextett geben. Sogar in $ \ ce {OF2} $ hat es ein Oktett! Und im Lewis-Formalismus wird es überhaupt nicht berechnet.
Formale Ladung in der ersten Struktur: O oben: -1, O rechts: +1. Formale Ladung in Peroxid: C: 0, O: 0, H: 0. Formale Ladung in Diol: C: 0, O: 0, H: 0. Okay, diese formalen Ladungen sind für diese in anderen Verbindungen möglich. Solange sie ein Oktett nicht überschreiten, ist dies kein Verstoß gegen die Oktettregel.
@caters Ich verstehe Ihren Kommentar immer noch nicht. Könnten Sie bitte etwas näher darauf eingehen? Wie würden Sie die Gültigkeit von Struktur 1 erklären?
In der Dreifachbindungsresonanzstruktur von CO hat das O 5 Elektronen um sich herum, was ihm eine formale Ladung von +1 gibt. Dasselbe gilt für das O in Struktur 1. O hat das Äquivalent von 3 einzelnen Elektronenpaaren (dh 6 Elektronen), mit denen eine Bindung hergestellt werden kann. Wenn es 1 einzelnes Paar aus der 2,2,1,1-Anordnung verwendet, damit O eine Einfachbindung bildet (was es auch tut), hat das O 2 Elektronen verwendet, um eine Bindung zu bilden, wobei 4 nichtbindende Elektronen zurückbleiben. Wenn Sie das O und das C durch Aufbrechen der Bindung trennen, hat das O seine ursprüngliche 6. Wiederum überschreitet es ein Oktett, das für Periode 2 ungültig ist, nicht weniger als ein Oktett.
@caters Ich glaube, Sie vergleichen Äpfel mit Orangen. Sie haben auch eines der kompliziertesten Moleküle ausgewählt, um Ihre Behauptung zu untermauern. Anscheinend glauben Sie auch, dass Lewis-Strukturen jede reale Bindungssituation darstellen - was natürlich nicht stimmt, da es sich nur um eine sehr grobe Annäherung handelt. Wenn Sie der Meinung sind, dass meine Antwort falsch ist, reichen Sie bitte eine ein, die wahr ist, und stimmen Sie meine ab. Ich glaube nicht, dass wir dies im Kommentarbereich beheben können.
CO ist nicht eines der kompliziertesten. Allerdings eine Kette von Tausenden von Zuckern mit Verzweigung und alles ist.
@caters Wenn Sie es so sagen, dann haben Sie das erste, was mit der Bindung in Kohlenmonoxid zu tun hat, eindeutig nicht verstanden. Es gibt Forschungsgruppen, die Jahrzehnte mit diesem Molekül und seinem Potenzial verbringen. Es gab wahrscheinlich mehr als hundert Veröffentlichungen über die Struktur und die elektronische Struktur und deren zeitliche Abhängigkeit. Während in einer Zuckerkette kaum eine komplizierte Bindungssituation zu finden ist, ist eine Wasserstoffbindung so kompliziert wie es nur geht, es gibt nicht einmal Pi-Orbitale.
dollabillz
2014-07-23 02:42:01 UTC
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Der physikalische Grund, warum Antwort 2 falsch ist, liegt darin, dass es sich um eine Klasse von Verbindungen handelt, die sehr reaktiv sind (ein Carben), und wenn die Verbindungen in (2) tatsächlich existieren würden, würden sie sich wahrscheinlich sehr schnell zu den Carbonsäureisomeren umlagern. Der Grund, warum die Umlagerung auftreten würde, liegt in den Bindungsstärken (d. H. Der Energie, die benötigt wird, um eine chemische Bindung homolytisch zu spalten) - Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindungen sind stärker als Sauerstoff-Sauerstoff-Bindungen. Unter diesem Link finden Sie grobe Zahlen zu dieser Eigenschaft

einer von ihnen ist wie Methandiol, aber das C hat eine Ladung von 2+. Das andere ist wie Wasserstoffmethylperoxid, hat aber wieder eine 2+ Ladung auf dem Kohlenstoff. Carbidanionen existieren (C ^ 4-), C ^ 2 + -Ionen jedoch nicht.
@caters Sie verwechseln formale Ladung mit Oxidationsstufe. In Struktur 2 fallen keine formellen Gebühren an.
Another.Chemist
2015-05-22 21:59:11 UTC
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  • Lewis-Struktur:

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  • Der richtige Weg, um die Lewis-Struktur anhand dieses Beispiels zu bestimmen: ist:

    1. Gesamtvalenzelektronen: $ 4 + 6 \ cdot2 + 1 \ cdot2 = 18 $
    2. Gesamtelektronen, die für Oktette / Dubletts benötigt werden: $ 8 \ cdot3 + 2 \ cdot2 = 28 $
    3. Gesamtzahl der geteilten / bindenden Elektronen: $ 28-18 = 10 $ (Mit anderen Worten, es gibt nur fünf Bindungen.)
    4. Gesamtzahl der Elektronen in Einzelpaaren: $ \ text {Schritt 1} - \ text {Schritt 3} = 18 - 10 = 8 $ (Mit anderen Worten, es sind nur 4 Paare einzelner Elektronen (alle für $ \ ce {O} $)
    5. ol>

Weitere Informationen zum Zeichnen von Lewis-Strukturen finden Sie unter Link

Caters
2014-08-13 23:05:35 UTC
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Sauerstoff kann weniger als ein Oktett haben. Hier ist der Grund:

In der Dreifachbindungsresonanzstruktur von $ \ ce {CO} $ hat das $ \ ce {O} $ 5 Elektronen um sich, was ihm eine formale Ladung von +1 gibt. Dasselbe gilt für das $ \ ce {O} $ rechts in Struktur 1.

$ \ ce {O} $ entspricht 3 einzelnen Elektronenpaaren (dh 6 Elektronen). eine Bindung mit bilden. Wenn 1 einzelnes Paar aus der 2,2,1,1-Anordnung für $ \ ce {O} $ verwendet wird, um eine Einfachbindung zu bilden (was es auch tut), hat das $ \ ce {O} $ 2 Elektronen verwendet, um sich zu bilden eine Bindung, die 4 nichtbindende Elektronen hinterlässt. Wenn Sie $ \ ce {O} $ und $ \ ce {C} $ trennen, indem Sie die Bindung aufbrechen, hat $ \ ce {O} $ seine ursprüngliche 6. Es überschreitet ein Oktett, das für den Zeitraum ungültig ist 2, nicht weniger als ein Oktett.

Wenn $ \ ce {O} $ weniger als ein Oktett als yes hat, ist es instabil, aber es ist immer noch möglich. Aus diesem Grund existieren sowohl positive Ionen von $ \ ce {O} $ als auch $ \ ce {O ^ -} $. Es gibt auch eine kleine Menge neutralen atomaren Sauerstoffs (der ein Biradikal ist). Carbokationen existieren aus dem gleichen Grund wie Sauerstoffionen mit weniger als 8 Elektronen. Dieser Grund liegt darin, dass weniger als ein Oktett nicht ungültig ist.

Formale Ladung ist eine Idealisierung, die die Elektronegativität bewusst ignoriert und Bindungen als perfekt kovalent behandelt, und der Vergleich mit $ \ ce {CO} $ ist einfach nicht deutsch. Die Argumentation, dass Struktur Nr. 1 in Analogie zu $ ​​\ ce {CO} $ vernünftig ist, entspricht meiner Argumentation, dass ein neutrales Carben stabil ist, weil der Kohlenstoff die gleiche formale Ladung hat wie in einem Alkan. Die vorgeschlagene Struktur ist im Wesentlichen ein Dioxiran mit heterolytisch gespaltener $ \ ce {O-O} $ -Bindung. Das ist einfach nicht plausibel. Ist die Struktur gemäß den Regeln von LEDS legal? Ja. Ist es richtig? Definitiv nicht.
und dass die O-O-Einfachbindung eine Peroxidbindung ist, so dass Dioxirane Peroxide sind.


Diese Fragen und Antworten wurden automatisch aus der englischen Sprache übersetzt.Der ursprüngliche Inhalt ist auf stackexchange verfügbar. Wir danken ihm für die cc by-sa 3.0-Lizenz, unter der er vertrieben wird.
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