Kryptophan

Gibt es beispielsweise einen Grund, warum 'W' speziell für Tryptophan ausgewählt wurde (außer der Tatsache, dass 'T' genommen wurde)?

Sobald Sie die anderen 19 Aminosäuren zugewiesen haben, sind nur noch 7 Buchstaben des Alphabets übrig: B, J, O, U, W, X und Z. (Sicherlich nicht eine schöne Scrabble Hand zu haben!)

Wenn man einen Buchstaben verwenden möchte, der im Namen der Aminosäure gefunden wird, wäre der einzige verfügbare Buchstabe O. Die Verwendung von U und O wurde jedoch historisch davon abgeraten, weil diese Buchstaben können leicht mit anderen Buchstaben verwechselt werden (U mit V; O mit G, Q, C, D und der Zahl 0).

Es stellt sich heraus, dass die Wahl getroffen wurde, weil W sehr fett ist Buchstabe und erinnerte an das in Tryptophan vorhandene Indolringsystem (die einzige Aminosäure, die ein bicyclisches System enthielt). (Quelle siehe unten.)

Was ist dann mit den anderen sechs Buchstaben passiert?

Alle 26 Buchstaben des Alphabets werden jetzt als Ein-Buchstaben-Code verwendet für Aminosäuren oder verschiedene Kombinationen davon.

Nach ihren Entdeckungen wurden Selenocystein und Pyrrolysin (letzteres nur in Bakterien gefunden) U bzw. O zugeordnet. Weiterhin wird B verwendet, um Asparaginsäure ODER Asparagin darzustellen; J wird verwendet, um Leucin ODER Isoleucin darzustellen; Z wird verwendet, um Glutaminsäure ODER Glutamin darzustellen; und X wird verwendet, um eine unbekannte Aminosäure darzustellen.

Ich glaube, B und Z finden Verwendung, weil bei der Proteinsequenzierung häufig Säurehydrolyse verwendet wird, um Peptidbindungen aufzubrechen. Dies hat den unerwünschten Nebeneffekt, dass die Amidgruppen in Asparagin / Glutamin hydrolysiert werden, was zur Bildung von Asparagin / Glutaminsäuren führt, was bedeutet, dass man nicht genau sagen kann, welche Aminosäure es zu Beginn war. J wird in der NMR-Spektroskopie verwendet, wo Isoleucin und Leucin schwer zu unterscheiden sind.

Warum haben sie die Buchstaben gewählt, die sie gemacht haben?

Soweit mir bekannt ist, wird die Verwendung von Ein-Buchstaben-Symbolen sowohl von IUPAC als auch von IUB (seit 1991, IUBMB) in ihren gemeinsamen Empfehlungen von 1983 zu "Nomenklatur und Symbolik für Aminosäuren und Peptide" übernommen. ^{1 sup> ankit7540s kurze Zusammenfassung der historischen Entwicklung erwähnte diese Empfehlungen bereits.}

Insbesondere Abschnitt 3AA-21.2 "Die Codesymbole" enthält eine Beschreibung, warum die Buchstaben waren gewählt. Dieses Dokument ist wahrscheinlich die maßgeblichste Haltung in dieser Angelegenheit. Die Begründung stimmt größtenteils mit Jans Antwort überein:

Anfangsbuchstaben der Namen der Aminosäuren wurden gewählt, wenn keine Mehrdeutigkeit bestand. Es gibt sechs solcher Fälle: Cystein, Histidin. Isoleucin, Methionin, Serin und Valin. Alle anderen Aminosäuren teilen die Anfangsbuchstaben A, G, L, P oder T, so dass willkürliche Zuordnungen vorgenommen wurden. Diese Buchstaben wurden den am häufigsten vorkommenden und strukturell einfachsten Aminosäuren mit diesen Initialen Alanin (A), Glycin (G), Leucin (L), Prolin (P) und Threonin (T) zugeordnet

Andere Zuweisungen wurden auf der Grundlage von Assoziationen vorgenommen, die beim Erinnern an den Code hilfreich sein könnten, z die phonetischen Assoziationen von F für Phenylalanin und R für Arginin. Für Tryptophan ist der Doppelring des Moleküls mit dem sperrigen Buchstaben W assoziiert. Die Buchstaben N und Q wurden Asparagin bzw. Glutamin zugeordnet; D und E zu Asparaginsäure bzw. Glutaminsäure. K und Y wurden für die beiden verbleibenden Aminosäuren Lysin und Tyrosin ausgewählt, da sie von den wenigen verbleibenden Buchstaben alphabetisch nahe an den Anfangsbuchstaben der Namen lagen. U und O wurden vermieden, da U in handgeschriebenem Material leicht mit V und O in unvollständigen Computerausdrucken mit G, Q, C und D und auch mit Null verwechselt werden kann. J wurde vermieden, weil es in mehreren Sprachen fehlt.

Für teilweise bestimmte Sequenzen sind häufig zwei weitere Symbole erforderlich, sodass B Asparaginsäure oder Asparagin zugeordnet wurde, wenn diese nicht unterschieden wurden. Z wurde in ähnlicher Weise Glutaminsäure oder Glutamin zugeordnet. X bedeutet, dass die Identität einer Aminosäure unbestimmt ist oder dass die Aminosäure atypisch ist.

Man kann nur die Hypothese aufstellen, was sie mit "Assoziationen, die beim Erinnern an den Code hilfreich sein könnten" meinten. im Fall von N / Q / D / E. Meine beste Vermutung ist:

• D und E wurden möglicherweise für Asparaginsäure und Glutaminsäure ausgewählt, da sie das einzige aufeinanderfolgende Buchstabenpaar waren, das ihre chemische Ähnlichkeit betont. Asparaginsäure ist um eine Methylengruppe kürzer als Glutaminsäure (CH 2), daher erhält sie den früheren Buchstaben D.
• Glutamin klingt wie Q-Tamin. Wenn Sie nicht der Meinung sind, dass es ähnlich klingt, wiederholen Sie es 50 Mal, bis Sie dies tun.
• AsparagiNe wurde N zugewiesen.

Referenz

FEBS J. 1984, 138 (1), 9–37. DOI: 10.1111 / j.1432-1033.1984.tb07877.x. Eine HTML-Version (möglicherweise benutzerfreundlicher) finden Sie unter dieser Adresse.

Einige Einzelbuchstabencodes, die nicht der Startbuchstabe der Aminosäure sind, sind aus bestimmten Blickwinkeln sinnvoll. Hier ist die Liste, die mit dem offensichtlichen Aufblühen beginnt:

• G - Glycin
• A - Alanin
• V - Valin
• L - Leucin
• I - Isoleucin
• P - Prolin
• S - Serin
• T - Threonin
• C - Cystein
• H - Histidin
• M - Methionin

Einige Aminosäuren haben einen Buchstaben, der darauf hinweist, wie der Name lautet gesprochen statt geschrieben:

• F - Phenylalanin (beginnt mit / f /)
• R - Arginin (die erste Silbe könnte are oder die Aussprache des Buchstabens R)
• N - Asparagi n e ^{[1] sup>}

Eine Aminosäure ist durch ihren zweiten Buchstaben gekennzeichnet (zwei, wenn Sie oben Arginin zählen):

• Y - Tyrosin

Einige wurden mit Buchstaben in der Nähe ihres Startbuchstabens gekennzeichnet, da der eigentliche Startbuchstabe verwendet wird:

• K - Lysin (L ist bereits Leucin)
• E - Glutamat (F. und G wurden genommen, aber auch H und I. E ist mindestens ein Buchstabe des Namens)
• D - Aspartat (im Grunde eine Kurzfassung von E, Glutamat)

Was uns Tryptophan und Glutamin hinterlässt. Glutamin ist ein weiteres wirklich dehnbares:

• Q - Glutamin (C und G wurden eingenommen, aber Q ist links rund wie ein G. Ganz offensichtlich?)

Und schließlich entschieden sie sich für Tryptophan, die tatsächliche Form des Moleküls anzunehmen. Sie sehen es nicht? Hier ist es:

• W - Tryptophan

Eigentlich ist es vielleicht nur ein Zufall, wie sie a geworfen haben Münze mit den Buchstaben links; für Glutamin und Tryptophan. Aber ich mag diese Erklärung.

Siehe IUPAC-IUB-Kommission für biochemische NomenklaturEine Ein-Buchstaben-Notation für Aminosäuresequenzen The Journal of Biological Chemistry Vol. 13, S. 3557-3559, 10. Juli 1968 .:

Die Möglichkeit, Ein-Buchstaben-Symbole zu verwenden, wurde 1958 von Gamow und Ycas (2) erwähnt. Die Idee war systematisiert von Šorm et al. (3) im Jahr 1961. Es wurde von dieser Gruppe (4-10) und auch von Fitch (11) in mehreren Arbeiten zur Struktur von Proteinen verwendet. In umfangreichen Zusammenstellungen von Proteinstrukturen verwendeten Eck und Dayhoff (siehe Referenzen 12 bis 14) systematisch Ein-Buchstaben-Symbole, die teilweise aus dem Code von Šorm und Keil abgeleitet waren. Unabhängige Vorschläge wurden von Wiswesser (15) und von Braunstein gemacht.

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3.2 Anfangsbuchstaben werden verwendet, wenn keine Mehrdeutigkeit besteht. Es gibt sechs solcher Fälle: Cystein, Histidin, Isoleucin, Methionin, Serin und Valin. Alle anderen Aminosäuren teilen die Anfangsbuchstaben A, G, L, P oder T; Daher müssen Zuordnungen von ihnen etwas willkürlich sein. Diese Buchstaben werden den am häufigsten vorkommenden und strukturell einfachsten Aminosäuren zugeordnet. Auf dieser Basis werden die Buchstaben A, G, L, P und T Alanin, Glycin, Leucin, Prolin bzw. Threonin zugeordnet.

3.3 Die Zuordnung der anderen Abkürzungen ist willkürlicher. Bestimmte Hinweise sind jedoch hilfreich. Zwei sind phonetisch suggestiv, F für Phenylalanin und R für Arginin. Für Tryptophan ist der Doppelring im Molekül mit dem sperrigen Buchstaben W assoziiert. Die Buchstaben N und Q sind Asparagin bzw. Glutamin zugeordnet; D und E sind Asparaginsäure bzw. Glutaminsäure zugeordnet. Dies hinterlässt Lysin und Tyrosin, denen K und Y zugeordnet sind. Diese werden eher ausgewählt als die wenigen anderen verbleibenden Buchstaben, da sie den Anfangsbuchstaben L und T alphabetisch am nächsten liegen. U und O werden vermieden, da U in Handschrift leicht mit V verwechselt werden kann Arbeit und O wird mit G, Q, C und D in unvollständigen Computerausdrucken und auch mit Null verwechselt. J wird aus sprachlichen Gründen vermieden.

3.4 Zwei weitere Abkürzungen sind erforderlich, um Mehrdeutigkeiten zu vermeiden. B wird Asparaginsäure oder Asparagin zugeordnet, wenn diese Unterscheidung nicht bestimmt wurde. Z wird zugewiesen, wenn Glutaminsäure und Glutamin nicht unterschieden wurden. X bedeutet, dass die Identität einer Aminosäure unbestimmt ist oder dass die Aminosäure atypisch ist.

Die Drei-Buchstaben-Bezeichnung stand vor dem Einzelbuchstabencode. Die aus drei Buchstaben bestehenden Codes selbst wurden mehrfach verfeinert und überarbeitet und schließlich von der IUPAC und der International Union of Biochemistry unter der Leitung von HBF Dixon akzeptiert. Später wurden Einzelbuchstabencodes vorgeschlagen. (anscheinend, weil das Schreiben lästig war). Dieser Vorschlag kam von tschechischen Biochemikern. (siehe Geschichte der Nomenklatur der Aminosäuren)

Später wurden die Einzelbuchstabencodes 1994 empfohlen und akzeptiert (in einer ähnlichen Sitzung von IUPAC und IUB). Die Empfehlung finden Sie hier Empfehlung zur Aminosäure-Nomenklatur, auch hier NCBI. Nach Annahme dieser neuen Nomenklatur veröffentlichten mehrere wichtige Veröffentlichungen die neuen Richtlinien.

Ich bin ein älterer Biochemiker und wurde von noch älteren Biochemikern unterrichtet, und die Geheimnisse der Nomenklatur basieren oft auf etwas, was amüsant sein könnte. Mir wurde beigebracht, dass sowohl Asparaginsäure als auch T-Yptophan tatsächlich aufgrund des Klangs ausgewählt wurden ..... aber da die Nomenklatur von einer internationalen Gruppe bestimmt wird, ist es unwahrscheinlich, dass dies als zitiert worden wäre der offizielle Grund .....