Frage:
IUPAC-Benennung von CH3C (p-ClC6H4) 2CH (Br) CH3
Gulam deen
2017-08-11 19:27:38 UTC
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Structure of presumed compound in title

Gemäß der Locant-Regel sollte die Nummerierung vom linken Ende aus erfolgen, da die Locant-Positionen vom linken Ende aus 2,2,3 und von rechts sind es ist 2,3,3.

Der IUPAC-Name sollte also 3-Brom-2,2-bis (4-chlorphenyl) butan sein. Nach den meisten Lehrbüchern heißt es jedoch 2-Brom-3,3-bis (4-chlorphenyl) butan. Wird Brom alphabetisch bevorzugt, und wenn ja, warum?

Einer antworten:
Faded Giant
2017-08-12 12:00:12 UTC
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Gemäß der aktuellen Version von Nomenklatur der Organischen Chemie - IUPAC-Empfehlungen und Vorzugsnamen 2013 (Blue Book) eine Struktur mit zwei oder mehr identischen Einheiten, die verknüpft sind durch zwei- oder mehrwertige Gruppen kann auf zwei Arten benannt werden:

  • durch gewöhnliche Substitutionsnomenklatur , in der eine der übergeordneten Strukturen als übergeordnete übergeordnete Struktur ausgewählt wird und Der Rest der Struktur wird durch Substituentenpräfixe
  • durch multiplikative Nomenklatur ausgedrückt, in der zwei oder mehr Elternstrukturen durch symmetrische oder unsymmetrische einzelne oder verkettete Substituentengruppen
  • verbunden sind

Beide Methoden liefern korrekte Namen, die in der allgemeinen Nomenklatur verwendet werden können. Die IUPAC-Empfehlungen definieren jedoch einen bevorzugten IUPAC-Namen (PIN). Dies ist der Name, der unter zwei oder mehr Namen bevorzugt wird, die aus zwei oder mehr IUPAC-Empfehlungen generiert wurden.

Für die Verbindung, die In der Frage wird angegeben, dass der bevorzugte IUPAC-Name tatsächlich unter Verwendung einer multiplikativen Nomenklatur generiert wird (siehe auch Was ist die Begründung des IUPAC-Namens für DDT?), was den Namen 1,1 'ergibt. - (3-Brombutan-2,2-diyl) bis (4-chlorbenzol).

In der allgemeinen Nomenklatur können Sie jedoch die Butankette als Hauptstruktur wählen und die erzeugen vollständiger Name unter Verwendung der Substitutionsnomenklatur.

Die wichtigsten Kriterien für die Nummerierung in der Substitutionsnomenklatur gemäß der aktuellen Version der IUPAC-Empfehlungen sind:

P-14.4 NUMBERING

Wenn in cyclischen und acyclischen Verbindungen mehrere Strukturmerkmale auftreten, werden ihnen niedrige Lokanten in der folgenden absteigenden Reihenfolge von sen zugewiesen iority:

(…)

(c) Hauptkennlinien und freie Valenzen (Suffixe);

(…)

( e) Sättigung / Ungesättigtheit:

(i) Hydro / Dehydro-Präfixe (…) und Endungen 'ene' und 'yne' werden mit niedrigen Lokanten versehen;

(ii) Niedrige Lokanten werden zuerst mehreren Bindungen als Satz und dann Doppelbindungen (…) gegeben.

(f) abnehmbare alphabetische Präfixe, die alle zusammen in einer Reihe aufsteigender numerischer Reihenfolge betrachtet werden ;

(g) niedrigste Lokanten für den Substituenten, der zuerst als Präfix im Namen angegeben wurde;

(…)

Seit der Verbindung, die wird in der Frage angegeben, hat keine Hauptkennlinie und die Butankette, die als Grundstruktur genommen wird, hat keine Mehrfachbindungen, die Regeln (c) und (e) sind in diesem Fall nicht relevant.

Somit werden alle Substituenten gemäß Regel (f) zusammen betrachtet. Daher lautet der korrekte Name 3-Brom-2,2-bis (4-chlorphenyl) butan und nicht 2-Brom-3,3-bis (4-chlorphenyl) butan, da der Lokant gesetzt wurde. 2,2,3 'ist niedriger als' 2,3,3 '.



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