Frage:
Gibt es nicht-klassische Carbanionen?
Saheb Garain great chemist
2018-12-16 16:20:14 UTC
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Es gibt einige nicht-klassische Carbokationen wie das 2-Norbornyl-Kation, bei denen die positive Ladung stark delokalisiert ist. Wurden auch nicht-klassische Carbanionen entdeckt? Ich habe keine nicht-klassischen Carbanionen in Büchern gesehen. Wenn es nicht klassische Carbanionen gibt, geben Sie bitte einige Beispiele an.

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Zwei antworten:
Organic Chemistry Explained
2018-12-16 19:46:39 UTC
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Interessante Frage. Es ist viel weniger untersucht und berichtet als der Fall nicht klassischer Carbokationen, aber ich habe einige Artikel gefunden. Brown und Occolowitz (Ref.1) berichteten, dass deuteriertes Bicyclo [3.2.1] octa-2,6-dien 1b unten eine basenkatalysierte De-Deuterierung erfährt ( Kalium tert -Butoxid in DMSO), um 1a viel schneller zu ergeben ( ca. $ 3 \ mal 10 ^ 4 $ span>) als das Bicyclo [3.2.1] Octa-2-en-Gegenstück, dh 2b $ \ rightarrow $ span> 2a . Sie schlugen vor, dass dies ein Beweis für die Intermediärität eines delokalisierten (nicht klassischen) 6π-Elektronen-Carbanions 3 ist.

bicyclo[3.2.1]octenes

In jüngerer Zeit überprüfte und lieferte Brown zusätzliche DFT-Berechnungsnachweise für die Stabilisierung und Ladungsdelokalisierung bei diesen Arten (Ref.2).

Referenzen:

  1. J. M. Brown, J.L. Occolowitz, "Ein nicht klassisches Carbanion", Chem. Kommun. (London) 1965 , (16) , 376-377 ( https://doi.org/10.1039/C19650000376)
  2. John M. Brown, „Ursprünge der Stabilisierung und Hinweise auf Ladungsdelokalisierung im Bicyclo [3.2.1] octadienylanion und verwandten Spezies“, Australian Journal of Chemistry 2014 , 67 (9) , 1296-1300 ( https://doi.org/10.1071/CH14244).
    3. ol >
Kann man eine akzeptierte Antwort abwählen?
Yusuf Hasan
2018-12-16 22:09:05 UTC
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Zusätzlich zu den in der obigen Antwort erwähnten Arten fand ich eine weitere in Organic Chemistry von Morrison und Boyd (Siebte Ausgabe) enter image description here

Bitte geben Sie mir einige Referenzen


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