Frage:
Warum neigen Thiole so dazu, sich mit Quecksilber zu verbinden?
jonsca
2012-05-06 19:57:17 UTC
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Historisch gesehen waren Thiole $ \ ce {-SH} $ aufgrund ihrer starken Neigung zur Bindung an Quecksilber als "Mercapto-" bekannt. Bestimmte Medikamente tragen immer noch diese Bezeichnung, obwohl Mercaptopurin eine $ \ ce {= S} $ -Gruppe anstelle eines Thiols aufweist.

Was macht die Thiolgruppe so stark mit Quecksilber in besonders? Warum gehen Alkohole keine so starke Bindung mit $ \ ce {Hg} $ ein?

Wenn bekannt, gab es einen historischen Grund, warum es wichtig war, Quecksilber "einfangen" zu können?

"... obwohl Mercaptopurin eine $ \ ce {= S} $ -Gruppe anstelle eines Thiols hat." - das wäre die Tautomerie bei der Arbeit. Siehe zum Beispiel [diesen Artikel] (http://dx.doi.org/10.1016/j.molstruc.2005.10.011).
@J.M. Ah, ich verstehe, habe definitiv nicht daran gedacht. Danke, das muss ich später herunterladen.
Einer antworten:
#1
+18
F'x
2012-05-06 20:33:05 UTC
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Nun, Schwefel im Allgemeinen und Thiolate im Besonderen sind dafür bekannt, dass sie sehr stark an Gold, Blei und Quecksilber binden. In dem speziellen Fall von Quecksilber, der sehr früh in der Geschichte der Chemie bekannt war (tatsächlich seit den Zeiten der Alchemie), ist dies der Grund, warum Thiole vom lateinischen mercurium captans oft als "Mercaptane" bezeichnet werden (Einfangen von Quecksilber).

In Pearsons HSAB-Theorie (harte und weiche Säuren und Basen) kann der Grund, warum die S-Hg-Bindung stärker ist als die O-Hg, erklärt werden, weil S 2- sup> ist eine weiche Basis und Hg (II) ist eine weiche Säure, die gut passt ... während O 2- sup> schwieriger ist.

Schließlich in Bezug auf die historische Verwendung von Thiolen, um Quecksilber zu binden (und zu führen), sagen wir einfach, ein Chelatbildner für Quecksilber und andere toxische Verbindungen war als Gegenmittel sehr nützlich. Sie können ein sehr schönes Buch über die historische Verwendung von Quecksilber und Blei in John Emsleys The Elements of Murder lesen.

Als zusätzliche Anmerkung wird in den Gefahreninformationsblättern für verschüttetes Quecksilber weiterhin empfohlen, entweder Schwefel oder eine Mischung aus Sand und Schwefel zu verwenden, um alles zu reinigen, was Sie nicht pipettieren können. [Zum Beispiel.] (Http://www.sqpuv.com/PDFs/MercuryMSDS.pdf)
Eine angemessene Menge der derzeit in der modernen Medizin verwendeten Chelatbildner besitzt eine Mercaptogruppe. Auf meinem Kopf gibt es Dimercaprol (BAL, britisches Anti-Lewisit), Penicillamin, Succimer (DMSA, Dimercaptobernsteinsäure), Tiopronin ...


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