Frage:
Warum verbiegt sich Benzol bei dieser Reaktion?
ManishEarth
2012-05-08 17:38:17 UTC
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Von hier aus

Ich kann sehen, warum sich die Haptizität hier ändert, aber nicht, warum sich der Benzolring biegen muss. Die Resonanzenergie von Benzol ist ziemlich groß und es gibt keine ausgleichende Erhöhung der Stabilität an anderer Stelle - es sei denn, die Abnahme der Haptizität erhöht die Stabilität, was ich bezweifle (mehr Delokalisierung = mehr Stabilität, nicht umgekehrt). Auch das Konzept eines "gebogenen Benzols" ist mir etwas fremd.

Ich würde gerne wissen, was genau in dieser Reaktion vor sich geht und warum es passiert.


@ F'x erwähnte, dass das gebogene Benzol möglicherweise nur eine Möglichkeit ist, das Molekül zu zeichnen, um die Änderung der Überlappung deutlich zu zeigen. Wenn dies der Fall ist, würde ich immer noch gerne wissen, wie sich die Haptizität geändert hat (da meine anfängliche Logik hinter der Änderung der Haptizität ungültig ist, wenn sich die Struktur nicht tatsächlich verbiegt).

Haben Sie Anzeichen dafür, dass der Benzolring tatsächlich auf diese Weise verzerrt, oder ist dies nur eine bequeme Art, ihn zu zeichnen, da er deutlich die η⁴-Haptizität zeigt?
@F'x: Ist es? Hmmm. Wenn Sie erklären, warum sich die Haptizität in diesem Fall ändert (ich vermute, ich weiß warum), dann ist dies meiner Meinung nach eine Antwort (ich kann die Frage bearbeiten, um dieser Möglichkeit Rechnung zu tragen).
Ich weiß es nicht genau, aber ich vermute, dass es der Fall sein könnte ...
Einer antworten:
#1
+14
Chris
2012-05-09 15:31:03 UTC
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Dieses Diagramm ist irreführend, da es sich technisch auf Bis (hexamethylbenzol) ruthenium (0) bezieht. Dies ist ein berühmtes Beispiel des verstorbenen und großen E.O. Fischer. Dieser Ru (0) -Komplex ist 18e, drei Methylresonanzen wurden für den gebogenen Ring bei –10 ° C beobachtet. Die Kristallographie bestätigte dies später. Diese Struktur ist für den neuen Studenten vielleicht überraschend, weil das klassische 18e-Bis (benzol) chrom zwischen zwei planaren Arenen liegt.

Dies ist keine Frage der organischen Chemie. Es ist tief im Bereich der metallorganischen Chemie angesiedelt, mit einer richtigen Erklärung, die ein Molekülorbitalenergiediagramm erfordert, und dann muss man ein Jahn Teller-Instabilitätsargument aufrufen, das eine Verringerung der Symmetrie von $ D_ {6d} $ oder $ D_ {6h} $ erfordert. Es genügt zu sagen, dass die Stabilität durch Ändern der Haptizität erhöht wird.



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