Welche der beitragenden Strukturen der Resonanz ist stabiler?
Ich schaue mir eine Videovorlesung eines Professors meines Colleges an, in der er diese Frage an die Klasse stellt. Die Klasse sagt einstimmig B . Zuerst dachte ich, sie wären falsch, aber dann stimmte der Professor ihnen zu.
Ist das wahr? Der Grund, den er angab, war, dass das Sauerstoffoktett in B vollständig sein würde, daher trägt es mehr bei. Aber ich verstehe das nicht.
1) Ist das Oktett in A nicht auch vollständig? Es hat 2 kovalente Bindungen - 4 Elektronen (2 aus Teilen) und 2 Einzelpaare. Addiert man bis zu 8.
2) Sauerstoff, der elektronegativer als Kohlenstoff ist, würde die Elektronen zu sich selbst ziehen, was mich zu der Annahme veranlasst, dass es mit einem einzelnen Paar bequemer wäre als mit einer anderen Bindung. Wird es nicht auch vorziehen, die '+' - Ladung zu verlieren, die durch die Bindung belastet wird?
Liege ich falsch?
Eine andere Sache, die mich glauben ließ, dass Prof. einen Fehler gemacht hat, als er über den relevanteren Mitwirkenden sprach, ist der, als er Br $ ^ - $ span> zur Verbindung, er fügte es der kanonischen Struktur A hinzu. Und erklären Sie nicht die Reaktionen mit dem relevantesten Mitwirkenden, dh B?
Antwort
Das Vorhandensein einer zusätzlichen Bindung in der kanonischen Struktur B zusammen mit der Vervollständigung der Kohlenstoffvalenz macht sie stabiler als A . Die Reaktion mit Br $ ^ - $ span> lässt sich jedoch am besten mit A erklären, da das ankommende Nucleophil an Kohlenstoff und nicht an Sauerstoff gebunden wird
Danke an alle!