Nehmen wir als Beispiel ein typisches Halogen, Chlor. Chlor zieht Elektronen durch induktiven Effekt ab und setzt Elektronen durch Resonanz frei. Durch den induktiven Effekt destabilisiert Chlor das während der elektrophilen Substitution gebildete intermediäre Carbokation.

Mit freundlicher Genehmigung von NCERT Chemistry Klasse 11

Durch Resonanz neigt ein Halogen dazu, die Carbokation zu stabilisieren, und der Effekt ist an ortho- und parapositionen stärker ausgeprägt. Der induktive Effekt ist hier jedoch stärker als die Resonanz und bewirkt einen Nettoelektronenentzug und damit eine Netto-Deaktivierung. Der Resonanzeffekt neigt dazu, dem induktiven Effekt für den Angriff an ortho- und para-Positionen entgegenzuwirken, und verringert daher die Deaktivierung für ortho- und para-Angriffe. Die Reaktivität wird somit durch den stärkeren induktiven Effekt und gesteuert Die Orientierung wird durch den Resonanzeffekt gesteuert.

+ R-Effekt von Halogenen, die die Elektronendichte an der o- und p-Position erhöhen, während die Gesamtelektronendichte am Ring aufgrund des -I-Effekts abgenommen hat.

Erstens ist an einen Benzolring gebundenes Halogen aufgrund seines -I-Effekts etwas deaktivierend, da es dazu neigt, die Elektronen aus dem Benzolring abzuziehen, was eine elektrophile Substitution schwierig macht. Als nächstes kommt es aufgrund der Resonanz (da es ein einzelnes Elektronenpaar hat) zu einer Zunahme der Elektronendichte nur an ortho- und para-Positionen in Bezug auf das Halogen. Daher wird das elektronenliebende Elektrophil auf diese Positionen gerichtet. Also, ja, sie fungieren als Ortho- und Para-Direktoren.

As. ortho / para-Direktoren sind positiv geladen, so dass Halogene als ortho / para-Direktoren positiv geladen sind. Dieser Positivität steht eine hohe Elektronegativität der Halogene gegenüber, die es schwierig macht, die negative Ladung im Ring zu orientieren. Somit wird es schwierig, einen Substituenten hinzuzufügen

Halogen hat eine ungewöhnliche Wirkung auf die elektrophile aromatische Substitution, die sie noch deaktivieren oder die sie lenken. Die Deaktivierung ist charakteristisch für den Elektronenentzug, wobei die ortha para-Orientierung für die Elektronenfreisetzung charakteristisch ist. Halogen zeigt beide Eigenschaften des Elektronenentzugs durch, des induktiven Effekts und der Freisetzung durch den Resonanzeffekt, und die beiden Effekte sind gleichmäßig ausgeglichen

Wir wissen, dass Halogen einen I-Effekt haben, der den Benzolring deaktiviert, aber Halogen wird auch mit einem + M-Effekt übertragen, der durch einen -i-Effekt hervorgerufen wird, da der + M-Effekt größer als der -i-Effekt ist und wir wissen, dass alle + M-Effekte Die Betriebsgruppe ist ortho- und para-gerichtet, da im Falle einer Betriebsgruppe mit + M-Effekt die Elektronendichte in ortho- und para-Besitz umso höher ist, wodurch die elektrophile Substitution den elektrophilen Angriff in ortho- und para-Position weiter fördert.