Frage:
Herausforderung der organischen Struktur
Raoul Kessels
2017-12-23 23:32:35 UTC
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Vor kurzem hatten wir diese Herausforderung in unserer Abteilung für Organische Chemie. Ich war nicht daran beteiligt, aber ich dachte, es könnte für den Standort SE Chemistry interessant sein, also hier ist es.

Schlagen Sie eine Struktur für C vor 20 sub> H 18 sub> mit dem längsten IUPAC-Namen. Es gelten folgende Regeln:

  1. Namen müssen mit MarvinSketch: Structure> Generate Name…> generiert werden Bevorzugter IUPAC-Name ( https://www.chemaxon.com/products/marvin).
  2. Es können keine Isotopenmarkierungen verwendet werden.
  3. Die Strukturen müssen möglich sein (keine Zyklen mit zu vielen Ungesättigtheiten oder Systeme mit unmöglicher Spannung).
  4. Alle Zeichen werden gezählt: Zahlen, Buchstaben, Punkte, Doppelpunkte, Striche, alles.
  5. Am längsten Name gewinnt.
    6. ol>

    Hier ist das gegebene Beispiel:

    enter image description here

    und der angegebene Name von MarvinSketch:

    (1 ' R , 4' Z , 6 ' Z , 8' Z. , 10 ' Z , 12' S , 15 ' R , 16' R , 17 ' R ) -Spiro [Cyclopropan-1,18'-tetracyclo [13 .2.1.04,17.012,16] Octadecan] -2,2 ', 4', 6 ', 8', 10 ', 13'-Heptaen

    141 Zeichen

    Viel Glück und erfolgreiches Jahr 2018!

    BEARBEITEN

    Nun, was ist eine Herausforderung ohne Preis? Ein Kopfgeld im Wert von +50 Ruf für den längsten Namen. Tut mir leid, ich kann nicht viel mehr dafür ausgeben. Denken Sie daran, dass Sie mehr als eine Struktur posten können. Wenn Sie eine vorgeschlagen haben und nach einigen Tagen eine Struktur mit einem längeren Namen finden, Sie können es auch posten.

Wie wird am längsten bestimmt? Nach Zeichenanzahl (z. B. unter Verwendung einer Schriftart mit einem Abstand) oder nach der tatsächlichen physischen Länge unter Verwendung einer proportionalen Schriftart. Wenn eine proportionale Schriftart verwendet wird, welche?
@mhchem Sie haben gerade eine Formel mit HTML-Tags bearbeitet, anstatt ein eigenes Paket zu verwenden. Sollten wir uns Sorgen machen?
@MaxW Nur die Anzahl der Zeichen ohne Leerzeichen. Jeder Texteditor reicht aus.
@andselisk Nein. Mach dir keine Sorgen. Wenn es nur 2 Indizes sind, macht `` seine Arbeit ganz gut. Ich würde es vorziehen, wenn die MathJax-Schrift nicht anders aussieht als die Textschrift, dann würde ich.
Sechs antworten:
Daniel Bonniot de Ruisselet
2018-01-03 15:24:10 UTC
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$ \ ce {C20H18} $ span>, 246 Zeichen

enter image description here

InChI = 1S / C20H18 / c1-2-13 (1) 5-15 (13) 7-17 (15) 9-19 (17) 11-12 (19) 20 (11) 10 -18 (20) 8-16 (18) 6-14 (16) 3-4-14 / h1-4,11-12H, 5-10H2 / t11-, 12 +, 15-, 16-, 17-, 18-, 19-, 20- / m1 / s1

PIN : (1'R, 1''R, 1 '' 'R, 1' '' 'R, 1' '' '' R, 1 '' '' 'R, 2' '' 'R, 3' '' S) -octaspiro [Tetrakis (cyclopropan) -1,2 ': 1 ', 2' ': 1' ', 2' '': 1 '' ', 4' '' '- bicyclo [1.1.0] butan-2' '' ', 2' '' '': 1 '' '' ', 2' '' '': 1 '' '' ', 2' '' '' '': 1 '' '' '', 1 '' '' '' '' '- Tetrakis ( Cyclopropan)] - 2,2 '' '' '' '' - Dien

Das ist sehr gut. Ihr Ansatz hat mir einige weitere Ideen gegeben, sodass Sie noch nicht sicher sind! : <
andselisk
2017-12-24 15:20:35 UTC
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$ \ ce {C20H18} $, 153 Zeichen

(1'S, 2'S, 3'R, 6'S, 8'S) -3 '- (Cycloprop-2-en-1-yl ) -11 '- [(Cycloprop-2-en-1-yl) methyliden] spiro [cyclopropan-1,7'-tricyclo [6.3.0.02,6] undecan] -2,4', 9'-trien

enter image description here

P. S. Ich denke, jemand sollte einfach anfangen, also habe ich einfach die leicht modifizierte Struktur aus dem Beispiel verwendet. Ich bin mir ziemlich sicher, dass dieser von erfahrenen organischen Chemikern viel kritisiert wird, daher ist er eher ein Kickstarter.

Ich fand es sehr nützlich, mit Avogadro a zu beginnen > skizzieren (und optimieren Sie zuerst Strg + Alt + O ) die ursprüngliche Geometrie (sehr praktisch für Geometrien, die verzerrt sind oder platonischen Volumenkörpern ähneln), und importieren Sie dann die Datei cml an MarvinSketch und erledigen Sie den Rest.

Wenn Sie die Namen überprüfen möchten, kopieren Sie sie von hier aus. Drücken Sie Strg + Umschalt + N , Strg + V. und klicken Sie in MarvinSketch auf Importieren . Für die Aufzeichnung wird derzeit MarvinSketch 17.29.0 verwendet.

Danke für die Teilnahme !!! Normalerweise verwenden wir ChemDraw, aber da MarvinSketch kostenlos ist, habe ich dieses festgelegt, damit mehr Personen teilnehmen können.
@RaoulKessels Ich stimme zu, dass MarvinSketch vielleicht nicht so fortgeschritten ist, aber es erledigt die Arbeit kostenlos und ist praktisch überall verfügbar, also unterstütze ich Ihre Wahl voll und ganz :)
Fangen wir mit dem Nitpicking an;) Anleihen, die über das Flugzeug gerichtet sind, sind anscheinend nicht richtig platziert.
NotEvans.
2017-12-28 01:56:44 UTC
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$ \ ce {C18H20} $ span>: 145 Zeichen

Ich war neugierig auf das Isomer mit dem längsten Namen, das hatte Tatsächlich wurde in der Literatur eher berichtet als hypothetisch vorgeschlagen (so dass wir zumindest wissen, dass es existiert).

Der IUPAC-Name ist zwar nicht ganz so lang wie einige der Beispiele, aber ein respektabler 145 Zeichen, hauptsächlich aufgrund der Darstellung von Stereochemie und Konnektivität.

(2aR,4aR,4bS,6aS,8aR,8bS)-1,2,7,8-Tetramethyl-2a,4a,4b,6a-tetrahydrocyclobuta[a]cyclobuta[2',3']cyclopenta[1',2':3,4]cyclobuta[1,2-b]cyclopentene

(2aR, 4aR, 4bS, 6aS 8aR, 8bS) -1,2,7,8-Tetramethyl-2a, 4a, 4b, 6a-tetrahydrocyclobuta [a] cyclobuta [2 ', 3'] cyclopenta [1 ', 2': 3,4] cyclobuta [ 1,2-b] Cyclopenten

Das Molekül wurde in einer Veröffentlichung von 2002 ( J. Org. Chem. 2002 ) beschrieben. strong>, 67 4436–4440) über die Umlagerung eines Satzes von Spiro [2.4] hepta-1,4,6-trienen

Sind Sie sicher, dass diese PIN korrekt ist? Dies ist auch $ \ ce {C18H20} $, nicht $ \ ce {C20H18} $ wie im OP. Immer noch interessant, nur Pech.
Linear Christmas
2017-12-28 22:33:08 UTC
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Hier ist meine Eingabe, bei der die Anzahl der Zeichen von oben nach unten steigt. Ich habe InChI-Codes hinzugefügt, weil MarvinSketch anscheinend weniger in der Lage ist, Namen zu lesen als in ihrer Generation.

1. $ \ ce {C20H18} $: 164 Zeichen

enter image description here

  • InChI = 1 / C20H18 / c1-11-3-4-12 (2) 17-16-9-15-13 (11) 5-6-14 (15) 18 (17) 20 (16) 10-19 (20) 7- 8-19 / h3-6,9,13,15H, 1,7-8,10H2,2H3 / b4-3-, 17-12 + / t13-, 15 +, 20- / s2

  • PIN : (2 ' R , 4' ' Z , 7' ' S , 11 '' S ) ‐3 '' - Methyl - 6 '' - Methylidendispiro [bis (cyclopropan) ‐1,1 ': 2', 14 '' - Tetracyclo [8.4.0.0 2,13 sup> .0 7,11 sup>] Tetradecan] 1 '' (10 ''), 2 '', 4 '', 8 '' , 12 '' - Pentaene

/ blockquote>

2. $ \ ce {C20H18} $: 167 Zeichen

enter image description here

  • InChI = 1 / C20H18 / c1-11-3-4-12 (2) 17-16-9-15-13 (11) 5-6-14 (15) 18 (17) 20 (16) 10-19 (20) 7- 8-19 / h3-8,14-15,18H, 2,9-10H2,1H3 / b4-3-, 13-11- / t14-, 15 +, 18 +, 20 + / s2

  • PIN : (2 ' S , 2' ' R , 3' ' S , 7 '' R , 11 '' R ) ‐3 '' - Methyl - 6 '' - methylidendispiro [bis (cyclopropan) - 1,1 ': 2', 14 '' - Tetracyclo [8.4.0.0 2,13 sup> .0 7,11 sup>] Tetradecan] ‐1 '' (10 '' ), 2,4 '', 8 '', 12 '' - Pentaene

    / blockquote>

    3. $ \ ce {C20H18} $: 169 Zeichen

    enter image description here

    • InChI = 1 / C20H18 / c1-11-3-4-12 (2) 17-16-9-15-13 (11) 5-6-14 (15) 18 (17) 20 (16) 10-19 (20) 7- 8-19 / h3-6,9,14,18H, 2,7-8,10H2,1H3 / b4-3-, 13-11- / t14-, 18 +, 20 + / s2

    • PIN : (1 '' S , 2 ' S , 4' ' Z , 6 '' Z , 10 '' S ) ‐6 '' - Methyl - 3 '' - methylidendispiro [bis (cyclopropan) ‐1 , 1 ': 2', 14 '' - Tetracyclo [8.4.0.0 2,13 sup> .0 7,11 sup>] Tetradecan] ‐2 '' (13 '') , 4 '', 6 '', 8 '', 11 '' - Pentaene

    / blockquote>

    4. $ \ ce {C20H18} $: 171 Zeichen

    enter image description here

    • InChI = 1 / C20H18 / c1-11-3-4-12 (2) 17-16-9-15-13 (11) 5-6-14 (15) 18 (17 ) 20 (16) 10-19 (20) 7-8-19 / h3-6,9,13,15H, 1,7-8,10H2,2H3 / b4-3-, 17-12 + / t13-, 15 +, 20- / s2

    • PIN : (1 '' S , 2 ' S , 4 '' Z , 6 '' Z , 10 '' R , 11 '' R ) ‐6 '' - Methyl - 3 '' - methylidendispiro [bis (cyclopropan) ‐1,1 ': 2', 14''tetracyclo [8.4.0.0 2,13 sup> .0 7,11 sup>] Tetradecan] ‐2,2 '' (13 ''), 4 '', 6 '', 8 '' - Pentaene

    5. $ \ ce {C20H18} $: 172 Zeichen

    enter image description here

    • InChI = 1 / C20H18 / c1-11-3-4-12 (2) 17-16-9-15-13 (11) 5-6-14 (15) 18 (17) 20 (16) 10-19 (20) 7- 8-19 / h3-9,14-15,17-18H, 2,10H2,1H3 / b4-3-, 13-11- / t14-, 15 +, 17 +, 18 +, 20 + / s2

    • PIN : (1 '' S , 2 ' R , 2 '' S , 4 '' Z , 6 '' Z , 10 '' R , 11 '' S ) ‐6 '' - Methyl - 3 '' - Methylidendispiro [Bis (cyclopropan) ‐1,1 ': 2', 14 '' - Tetracyclo [8.4.0.0 2,13 sup> 0 7,11 sup> (Tetradecan) - 2,4 '' 6 '' 8 '', 12 '' - Pentaene

Chakravarthy Kalyan
2018-01-09 19:40:39 UTC
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enter image description here ** 162 Zeichen

enter image description here

    • PIN: (1'S, 2'S , 6'S, 7'R, 12'S, 14'S) - 7'- Methyldispiro [Cyclopropan - 1,8' - Pentacyclo [7.5.1.02, 6.02.14.012, 15] Pentadecan - 13 ', 1' '- Cyclopropan] - 2 '', 3 ', 9' (15 '), 10'-Pentaene
    • Ich habe MarvinSketch 17.28.0 zum Generieren von Pin verwendet.
mykhal
2018-09-26 20:02:54 UTC
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$ \ ce {C20H18} $ span>, 290 Zeichen

Stark basierend auf Daniel Bonniot de Ruisselet Idee, die beiden "spiranischen" Cyclopropanpaare neben den endenden Cyclopropenen werden ebenfalls mit Bicyclobutanen fusioniert, wodurch die verbleibende Methylbindung an die endenden Cyclopropene gebunden wird und somit auch mehr chirale Zentren ermöglicht werden

enter image description here

  • PIN : (1 S i>, 1 ′ R, 1 '' ' S , 1' '' '' R , 2 '' S , 2 '' '' S , 3 ' S , 3' '' S , 3 '' '' ' S , 4 '' R , 4 '' ' R , 4' '' '' R ) - 2,3 '' '' '' - Dimethylhexaspiro [Cyclopropan-1,2'-Bicyclo [1.1.0] butan-4 ', 1' '- Cyclopropan-2' ', 2' '' - Bicyclo [1.1.0] butan-4 '' ', 1' '' '- Cyclopropan - 2' '' ', 2' '' '' - Bicyclo [1.1.0] butan - 4 '' '' ', 1' '' '' '- Cyclopropan] - 2,2' ' '' '' '- Dien

  • InChI = 1S / C20H18 / c1-7-3-15 (7) 9-10 (15) 17 (9) 5 -19 (17) 13-14 (19) 20 (13) 6-18 (20) 11-12 (18) 16 (11) 4-8 (16) 2 / h3-4,9-14H, 5-6H2 1-2H3 / t9-, 10 +, 11-, 12 +, 13-, 14 +, 15 +, 16 +, 17-, 18-, 1 9 +, 20-

  • CXSMILES: [H] [C @] 12C @ ([C @@] 11C = C1C) [C @ ] 21C [C @] 11 [C @] 2 ([H]) [C @@] 1 ([H]) [C @] 21C [C @@] 11 [C @@] 2 ([H]) [C @] 1 ([H]) [C @@] 21C = C1C | c: 6,32 |

  • gzipped und base64-codiertes molfile: H4sIAGimq1sCA6WWTW7CMBCF9znFXKDW / PlvXSqxocsepIuev7YjGhFPGrBRhODl5WPmeWyxANy + fyixAGYOlChy5gv8vZYFOIB4AGwXtfftlXOGL0bEpX5Tp4EywJsXlxVT1dCVuwjv8Iiwr0bxjmLQSlEnXsSk8Bllq0VdDH66lvopySgl5ZpGpfh8kAs / VYtUSijPHuSCZ5TgAno56Yifp / xTy2ku0Qnls1xOKcmhKM92tFFm0t0oM7ObXNQUZ2d3o8zsRimU6FeK5zSYS92NjCuF6KAjfKWjcUoutQj / daSjHaWoLRd2iqSjHYkEnqW0NbJPqevzFO + yIK5ThwUzRml72p666ytr5JHvp9RjLtdXzjofmO67sa7WGGU76xKPpcttp9FOFVPV3r562SRor3pTDUfe0P9abDf23mSqudkNr61mi0BoqtRVViTDWyTqMyMxvXr34s5rq31mFID87hgvagKKvVq8fcfFyEbH1Lj7taAKMQhGZWUeeH08PE4fc6eWdll6tRC0J5R6fa + m + uewI2iNYtfFDeDj87L8Autmps9wCgAA

    • (Alle Daten gemäß MarvinSketch 18.23, Bild in einem Vektorbildeditor nachbearbeitet; Name nachbearbeitet chem.SE und anderer Texteditor - RS-Kursivschrift und Apostroph zum primären Ersatz.
    Marvin hat offensichtlich einige Probleme, Beim Importieren des erzeugten InChI-Strings werden einige nicht spezifizierte Zentren erzeugt. Daher habe ich ChemAxon SMILES generiert. Beim Einfügen wird eine andere Stereochemie erzeugt. Daher habe ich auch ein komprimiertes MDL-Molfil hinzugefügt.

    Kann jemand durch weitere Modifikationen 300 Zeichen schlagen?



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