Es ist manchmal schwierig zu bestimmen, ob ein Molekül sauer oder basisch sein wird, wenn das System, in dem es reagiert, nicht berücksichtigt wird. Ein wichtiger Punkt, der beim Umgang mit Säuren und Basen berücksichtigt werden muss, ist, dass die Säure- / Basenstärke von Natur aus an das Lösungsmittel gebunden ist. Für diese Antwort werde ich die Diskussion auf Säuren und Basen in einer wässrigen Umgebung beschränken.

Es ist hilfreich, die Begriffe Säure und Base als Mittel zur Klassifizierung zu betrachten Substanzen. Auf diese Weise können Chemiker die chemische Reaktivität und die Struktur-Funktions-Beziehungen von Substanzen erklären. Sehr frühe Klassifizierungssysteme hingen von unseren Sinnen ab (Säuren sind sauer, Basen fühlen sich rutschig an), und neuere Klassifizierungssysteme verwenden strukturelle Charakterisierungswerkzeuge wie NMR oder Kristallographie. Im Laufe der Jahre wurden viele Klassifizierungssysteme vorgeschlagen, und nur wenige von ihnen haben eine ausreichend breite Verwendung gefunden, um in Lehrbüchern zu landen, die im Standardlehrplan für Chemie verwendet werden. Nachfolgend einige Systeme aus dem Lehrbuch Anorganische Chemie von Miessler & Tarr. Die 2. bis 4. Einträge sind die heute gebräuchlichen.

• NAME (YEAR) Säuredefinition [Beispiel]; Basisdefinition [Beispiel]
• Liebig (~ 1776) Säure: ein Oxid von N, P, S [ $ \ ce {SO_3} $ span>] ;; Base: Reagiert mit Säure [ $ \ ce {NaOH} $ span>]
• Arrhenius (1894) Säure: Bildet Hydroniumionen [ $ \ ce {HNO_3} $ span>]; Base: Bildet Hydroxidionen [ $ \ ce {NaOH} $ span>]
• Brønsted (1923) Säure: Protonendonor [ $ \ ce {HCl} $ span>]; Basis: Protonenakzeptor [ $ \ ce {NaOH} $ span>]
• Lewis (1923) Säure: Elektronenpaarakzeptor [ $ \ ce {Ag ^ +} $ span>]; Basis: Elektronenpaardonor [ $ \ ce {NH_3} $ span>]
• Ingold-Robinson (1932) Säure: Elektrophil [ $ \ ce {BF_3} $ span>]; Base: Nucleophil [ $ \ ce {NH_3} $ span>]
• Lux-Flood (1939) Säure: Oxidionenakzeptor [ $ \ ce {SiO_2} $ span>]; Base: Oxidionendonor [ $ \ ce {CaO} $ span>]
• Usanovich (1939) Säure: Elektronenakzeptor [ $ \ ce {Cl_2} $ span>]; Basis: Elektronendonor [ $ \ ce {Na} $ span>]
• Lösungsmittelsystem (1950er Jahre) Säure: Lösungsmittelkation [ $ \ ce {BrF_2 ^ +} $ span>]; Basis: Lösungsmittelanion [ $ \ ce {BrF_4 ^ -} $ span>]
• Frontier Orbitals (1960er Jahre) Säure: LUMO des Akzeptors [ $ \ ce {BrF_3} $ span>]; Base: HOMO des Spenders [ $ \ ce {NH_3} $ span>]

Ich finde die verschiedenen Säure / Base-Systeme sehr aufschlussreich. Beachten Sie, wie von Arrhenius bis Lewis das Säure / Base-Klassifizierungssystem erweitert wurde. Arrhenius kann nicht zur Beschreibung nichtwässriger Säuren und Basen verwendet werden, und Brønsted kann nicht mit aprotischen Substanzen verwendet werden. Die Lewis-Definition enthält jedoch die beiden vorherigen (eine Brønsted-Säure ist auch eine Lewis-Säure; eine Arrhenius-Base ist ebenfalls eine Lewis-Base). Man kann sich dann fragen, was ist dann mit der Lux-Flood-Definition los? Diese Definition widerspricht dem Trend, das Klassifizierungssystem zu erweitern, und ist dennoch nützlich für die Beschreibung wasserfreier Festkörperchemie und wird zur Beschreibung geochemischer Reaktionen sowie der Chemie von Hochtemperaturschmelzen verwendet. Mein Punkt ist: Die Einteilung von Substanzen in Säuren und Basen ist nur dann sinnvoll, wenn sie zur Erklärung chemischer Phänomene beiträgt.

Damit kommen wir zur Usanovich-Definition, die im Wesentlichen besagt, dass jede Reaktion eine Säure-Base-Reaktion ist. Eine so breite Definition ist nicht besonders hilfreich und für diejenigen von uns mit einer Affinität zur Elektrochemie (ahem) etwas arrogant :-)

Ich glaube, dass die Bestimmung, ob sich eine Substanz wie eine Säure verhält oder Eine Base erfordert ein wenig chemische Intuition (oder eine sokratische Methode). Beispielsweise haben Sie möglicherweise ein Experiment durchgeführt, bei dem $ \ ce {KOH} $ span> als Basis diente. Sie wissen, dass Natrium wie Kalium ein Alkalimetall ist. Daher nehmen Sie an, dass $ \ ce {NaOH} $ span> ebenfalls eine Basis wäre.

Zurück zur vorliegenden Frage

Wie schlage ich vor, diese Informationen zu verwenden, um vorherzusagen, ob sich eine Substanz allein aufgrund ihrer Struktur als Säure oder Base verhält ? Persönlich finde ich die Lewis-Theorie als das nützlichste Klassifizierungssystem bei der Beantwortung dieser Art von Fragen. Wenn die Struktur einer Verbindung vor mir liegt und ich ihre Säure / Base-Chemie vorhersagen soll, werde ich zwei Fragen stellen:

• Gibt es Elektronenpaare, die gespendet werden können?
• Gibt es elektronenarme Atome, die als Elektronenpaarakzeptoren dienen könnten?

Wenn die Antwort auf Frage 1 Ja lautet, kann sich das Molekül als Base verhalten. Wenn die Antwort auf Frage 2 Ja lautet, ist das Molekül eine Säure. Wenn beides zutrifft, habe ich eine amphotere Substanz.

Beim Korrekturlesen dieser Antwort wurde mir klar, dass ich mich auf wässrige Systeme beschränken würde. In diesem Fall kann die Verwendung des Brønsted-Systems hilfreicher sein. In diesem Fall lauten die Fragen:

• Gibt es einen Wasserstoff, der gespendet werden kann? (Sie werden öfter Recht haben als Unrecht, wenn Sie diese Frage als "Gibt es einen Wasserstoff, der an etwas anderes als Kohlenstoff gebunden ist?" Umformulieren.)
• Gibt es ein einzelnes Paar, das dies akzeptieren kann? ein Proton?

Wie erkennt man, ob ein bestimmtes Molekül sauer oder basisch ist?

Eine Säure (vom lateinischen acidus / acēre bedeutet sauer) ist eine chemische Substanz, deren wässrige Lösungen durch einen sauren Geschmack, die Fähigkeit, blauen Lackmus rot zu färben, und die Fähigkeit zu reagieren gekennzeichnet sind mit Basen und bestimmten Metallen (wie Kalzium) zur Bildung von Salzen.

In der Chemie ist eine Base eine Substanz, die in wässriger Lösung rutschig anfühlt, bitter schmeckt und die Farbe von Indikatoren ändert (z , färbt rotes Lackmuspapier blau), reagiert mit Säuren zu Salzen und fördert bestimmte chemische Reaktionen (Basenkatalyse).

Wir haben $ 3 $ andere Definitionen als Arrhenius, Brønsted-Lowry und Lewis. In einigen Fällen wären wir in Schwierigkeiten, wenn eine Definition ein Molekül als Säure oder Base akzeptiert und die andere nicht. Wir haben also eine gemeinsame Definition für Säuren und Basen, wie oben erwähnt.

Wenn Sie zu einer amphoteren Substanz kommen, betrachten Sie $ \ ce {H2O} $, das keinen Geschmack hat.

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In der organischen Chemie kann anhand der Molekülstruktur vorhergesagt werden, ob eine Verbindung sauer oder basisch ist, und sie kann recht einfach durch Anwendung der Resonanztheorie erklärt werden. Wenn die Verbindung unter Bildung eines Protons ionisieren kann und das resultierende Anion stabil ist, werden im Wesentlichen die Ionisationsgleichgewichte nach rechts verschoben und die Verbindung ist sauer. Je stabiler das Anion ist, desto saurer ist die Verbindung.
Betrachten Sie die folgenden Beispiele:

1. Schwefelsäure $ \ ce {H2SO4 < = > 2H + + SO4 ^ 2 -} $ span> Das Sulfatanion wird durch 4 Resonanzstrukturen stabilisiert, daher ist Schwefelsäure sehr sauer.
2. Salpetersäure $ \ ce {HNO3 < = > H + + NO3 -} $ span> Das Nitratanion wird durch 3 Resonanzstrukturen stabilisiert, daher ist Salpetersäure sauer.
3. Carbonsäuren $ \ ce {RCOOH < = > H + + RCOO -} $ span> Das Carboxylatanion wird durch 2 Resonanzstrukturen stabilisiert, daher sind Carbonsäuren sauer.
4. Phenole gegenüber Alkoholen. $ \ ce {C6H5OH < = > H + + C6H5O -} $ span> Das Phenoxidanion hat 4 Resonanzstrukturen, während das Alkoxidanion keine hat. Daher ionisieren Phenole eher unter Bildung eines Protons als Alkohole. Das heißt, Phenole sind saurer als Alkohole.
5. Ketone versus Alkohole. $ \ ce {R1COCHR2R3 < = > H + + R1COC-R2R3} $ span> Das resultierende Anion hat 2 Resonanzstrukturen, während Alkohole keine haben. Daher ist der α-Wasserstoff zur Carbonylgruppe sauer, weil das Enoxidion stabiler ist als das Alkoxidion (Keto-Enol-Tautomerie)
6. Amide $ \ ce {RCONH2 < = > H + + RCONH -} $ span> Das resultierende Anion hat 2 Resonanzstrukturen, aber sie sind nicht äquivalent, weil man das Negative hat Ladung auf den Sauerstoff, der andere hat es auf den Stickstoff. Daher ist das Anion nicht besonders stabil, so dass Amide nur schwach sauer sind. Das einzige Elektronenpaar auf dem Stickstoff steht für die Bindung nur wenig zur Verfügung, da es vom elektronegativeren Sauerstoff abgezogen wird. Daher sind Amide nur schwach basisch. Sie sind praktisch neutral.
7. Sulfonamide $ \ ce {RS (O) 2NH2 < = > H + + RS (O) 2NH -} $ span> the Das resultierende Anion hat 3 Resonanzstrukturen, von denen 2 die negative Ladung am elektronegativeren Sauerstoffatom aufweisen. Daher sind Sulfonamide etwas saurer als Amide und können mit Metallen (z. B. Silbersulfadiazin, Natriumsulfacetamid) Salz bilden.
8. Harnstoff $ \ ce {H2NCONH2} $ Das einzige Elektronenpaar auf einem Stickstoff wird durch den elektronegativeren Sauerstoff abgezogen (siehe Amid oben), aber das einzige Elektronenpaar auf dem anderen Stickstoff steht für die Bindung zur Verfügung. Daher ist Harnstoff grundlegend.
9. Imides $ \ ce {R1CONHCOR2 < = > H + + R1CON-COR2} $ span> Das resultierende Anion hat 3 Resonanzstrukturen. 2 davon haben die negative Ladung des elektronegativeren Sauerstoffs, daher sind Imide sauer (zum Beispiel Phthalimid)