Um @ rons Punkt zu verdeutlichen, lautet die allgemeine "Cheminformatik" -Regel zur Ableitung aromatischer Fused-Ring-Systeme, ob es einen -Pfad (normalerweise den peripheren) gibt, der $ 4n + 2 $ erfüllt:

Also für Naphthalin:

Die fetten Bindungen geben Ihnen einen Ringpfad von $ \ mathrm {sp ^ 2 } $ Kohlenstoffe mit 10 π Elektronen, also aromatisch. Es gibt einige Argumente, ob die zentrale Bindung aromatisch ist oder nicht. (Ich sage Quatsch, aber es ist fair zu sagen, dass Aromatizität viele Argumente erzeugt.)

Ja, der fette Pfad gibt Ihnen 14 π-Elektronen für einen $ 4n + 2 $ -Pfad. Wieder habe ich Leute sagen hören, dass die beiden zentralen Kohlenstoffe nicht aromatisch sind. (IIRC, das $ \ ce {^ 13C} $ -NMR stimmt nicht überein.)

Ich habe den Code für Open Babel geschrieben und abgesehen von einigen kniffligen stickstoffheteroaromatischen Ringen entspricht diese Regel im Allgemeinen der chemischen Realität. (Abgesehen von der Frage der inneren Kohlenstoffe.)

Ich denke, eine andere ziemlich sichere Regel lautet: "Wenn ein verschmolzenes aromatisches System aus einzelnen aromatischen Ringen besteht, bleibt die Aromatizität erhalten."

Dennoch unterliegt Pyren Reaktionen, die für aromatische Systeme charakteristisch sind, und weist Ringströme auf, die von aromatischen Systemen erwartet werden.

Beide sind aromatisch, aber nur einer ist flach.

Hinzugefügt:
Das Molekül auf der rechten Seite ist nicht flach, da sich die beiden Wasserstoffatome überlappen.

Während die vorherigen Antworten korrekt darauf hinweisen, dass Pyren aromatisch ist, sind sie häufig aus dem falschen Grund richtig. Der richtige Weg, um die Aromatizität von Pyren abzubauen, besteht darin, möglichst klare Sextette herzustellen. Klare Sextexte sind Sätze von sechs Elektronen, die zyklisch delokalisiert sind. Es gibt zwei einzigartige Möglichkeiten, die Clar-Sextette in Pyren zu zeichnen.

Die erste Zeichnung zeigt zwei Clar-Sextette, während das zweite nur eines hat und daher weniger bevorzugt sein sollte. Wenn wir NICS-Berechnungen durchführen, um festzustellen, wo die Delokalisierung stattfindet, sehen wir in den Ringen A und D mehr Delokalisierung als in den Ringen B und C.

Dies kann auf andere Systeme erweitert werden wie Pentacen, das dank des Tripletts mit zwei stabilisierenden Clar-Sextetten eine viel geringere Singulett-Triplett-Lücke aufweist als viele andere organische Moleküle.

Für eine vollständigere Beschreibung der Clar-Sextette und der Aromatizität würde ich einen Artikel von Portella et al. ^{1 sup> empfehlen andere haben erwähnt, dass bei der Umstellung auf 3D Dinge seltsam werden können.}

1. Portella, G.; Poater, J.; Solà, M. Bewertung der aromatischen π-Sextett-Regel von clar anhand von PDI-, NICS- und HOMA-Indikatoren für die lokale Aromatizität. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18 (8), 785–791. DOI: 10.1002 / poc.938.
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Laut Wikipedia:

Die Hückelsche Regel gilt nicht für viele Verbindungen, die zyklisch mehr als drei kondensierte aromatische Kerne enthalten. Zum Beispiel enthält Pyren 16 konjugierte Elektronen (8 Bindungen) und Coronen enthält 24 konjugierte Elektronen (12 Bindungen). Diese beiden polycyclischen Moleküle sind aromatisch, obwohl sie die 4n + 2-Regel nicht erfüllen. Tatsächlich kann die Hückelsche Regel nur für monocyclische Systeme theoretisch gerechtfertigt werden.