Lassen Sie mich zuerst die zweite Frage beantworten, weil die Antwort so viel einfacher ist: Natürlich hängt die Stärke der Wasserstoffbindung unter anderem davon ab, an welchen Kohlenstoff Sauerstoff gebunden ist. Betrachten Sie Phenol und Methanol oder Methanol und Ameisensäure.

Die Vermutung, welche Wasserstoffbindung stärker ist, ist - ich muss zugeben - meine Spekulation. Aber ich denke, dass Methanol in der Lage sein sollte, eine stärkere Wasserstoffbindung einzugehen.

Phenol ist natürlich aromatisch und in der Lage, negative (oder positive) Ladungen über sein gesamtes Ringsystem zu delokalisieren - der Grund, warum es $ \ ist mathrm {p} K _ {\ mathrm {a}} = 10 $, gut fünf Einheiten niedriger als Methanol. Dies bedeutet, dass bei gleichem pH-Wert der Lösung der Sauerstoff des Phenols weniger stark negativ geladen sein sollte als der des Methanols.

Wasserstoffbrückenbindungen sind jedoch bis zu einem gewissen Grad elektrostatische Wechselwirkungen. Das System, das eine stärkere negative Ladung des Sauerstoffs (Methanol) aufweist, sollte in der Lage sein, stärkere Wasserstoffbrückenbindungen aufzubauen, indem Wasserstoff stärker angezogen wird.

Man könnte es sich auch anders vorstellen: Phenol wird niedriger deprotoniert pH, daher muss die $ \ ce {OH} $ - Bindung viel schwächer sein als die von Methanol. Wenn jedoch die $ \ ce {OH} $ - Bindung schwach ist, hat der Sauerstoff eine größere Tendenz, den Wasserstoff einfach an einen anderen elektronegativen Partner (Deprotonierung / Protonierung) zu verlieren, anstatt ihn zu teilen. em> it (Wasserstoffbrücke).

Phenol ist ein stärkerer Wasserstoffbrückenbindungsdonor [1], Methanol jedoch ein besserer Akzeptor [2].

[1] http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jp410027h

[2] http: / /pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jm801331y

Wahrscheinlich kompensieren diese Effekte und die Wasserstoffbindung in Methanol-Methanol ist von ähnlicher Stärke wie Phenol-Phenol.

Ich würde Phenol erraten (obwohl ich mir da nicht 100% sicher bin). Meine Argumentation ist, dass es in Phenol mehrere Resonanzstrukturen gibt, die den Sauerstoff zusätzlich negativ aufladen und so eine stärkere Wechselwirkung ermöglichen.

Es gibt eine starke Wasserstoffbindung von Methanol in Wasser als von Phenol in Wasser, da die teilweise Negativität von Sauerstoff in Phenol infolge der Delokalisierung von Pi-Elektronen zum Ring hin abnimmt. Die Wasserstoffbindung ist ein Ergebnis der Wechselwirkung zwischen einem teilweise negativen Sauerstoff und einem teilweise positiven Wasserstoff. Eine Verringerung der partiellen Negativität des Sauerstoffs würde somit die Wechselwirkung zwischen dem Wasserstoff von Wasser und dem Sauerstoff in Phenol schwächen