Frage:
Wie können wir para-Nitrophenol synthetisieren?
Eka
2012-05-05 10:22:12 UTC
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Während der Nitrierung von Phenol werden sowohl para - als auch ortho -Nitrophenole gebildet.

enter image description here

Gibt es eine Möglichkeit, nur para -Nitrophenol zu synthetisieren?

Drei antworten:
#1
+10
Ashu
2012-05-05 12:53:54 UTC
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Dies kann erreicht werden, indem zuerst das Phenol mit $ \ ce {HNO2} $ behandelt wird, wodurch wir dieses

enter image description here

erhalten und dann mit dil $ \ ce {HNO3 reagieren } $ wir erhalten 90% Ausbeute an para-Nitrophenol

Dies geschieht, weil $ \ ce {N = O} $ einen sehr starken $ - I $ -Effekt hat und somit die Elektronen stärker in Richtung der para-Position konzentriert Wenn wir mit dil $ \ ce {HNO3} $ reagieren, erhalten wir die maximale Ausbeute an para

PS - Eine andere Möglichkeit, nur para zu erhalten, ist die Verwendung eines Schutzmittels aber ich kann mich jetzt nicht an die Reaktion erinnern. Ich werde es später veröffentlichen

Sie können `\ ce {H2O}` in der Mathematik verwenden, um Chemikalien automatisch zu formatieren. `\ ce {N = O}` formatiert auch die Bindung.
Reaktionen funktionieren auch `\ ce {BF3 + H2O -> BOOM}` ergibt $ \ ce {BF3 + H2O -> BOOM} $. [Vollständige Dokumentation.] (Ftp://www.ctan.org/tex-archive/macros/latex/contrib/mhchem/mhchem.pdf)
Ich weiß jedoch nicht, ob Ihre Antwort richtig ist. Er wollte "nur" Para, nicht 90% Para. Natürlich ist nichts perfekt, aber 10% Ortho sind immer noch viel - also verzichte ich darauf, es zu verbessern. Ansonsten ist es eine nette Methode - ich gebe zu, ich hätte nicht an $ \ ce {-N = O} $ gedacht - ifying (nitriting?) :)
#2
+10
ManishEarth
2012-05-05 13:57:45 UTC
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Sie können die beiden immer fraktioniert destillieren. In diesem Fall funktioniert, da die Siedepunkte einen großen Unterschied aufweisen, auch eine einfache Destillation.

(Ich bin nicht so gut mit "Kollateralschäden" von Reaktionen, wenn also eine Reaktion eine zusätzliche Gruppe betrifft, die es sollte nicht, bitte lassen Sie es mich wissen)

Andernfalls können Sie die Claisen-Umlagerung verwenden, um die ortho-Position zu schützen.

(Ich werde sehen Wenn ich später eine Chemdrawing-Software bekommen kann)

Nehmen Sie Phenol und fügen Sie $ \ ce {Na + CH2 = CH-CH2 -} $ hinzu (Sie können Lithium anstelle von Natrium verwenden - leicht hergestellt aus $ \ ce { CH2 = CH-CH2-X} $). Sie erhalten $ \ ce {Ph-O-CH2-CH = CH2} $

Erhitzen Sie es, die Gruppe migriert zu ortho.

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Wiederholen Sie diesen Vorgang, und Sie haben jetzt ein Phenol mit zwei $ \ ce {CH2 = CH-CH2 \ bond {-}} $ -Gruppen an jeder ortho-Position.

Nun Nitrat. Die Nitrogruppe geht zu Para, da $ \ ce {R \ bond {-}} $ Gruppen schwach aktiviert / orthopara gerichtet sind, während $ \ ce {-OH} $ stark aktiviert ist.

Oxidiere nun kräftig mit saurem $ \ ce {KMnO4} $. Die $ \ ce {CH2 = CH-CH2 \ bond {-}} $ -Gruppen werden zu $ ​​\ ce {-COOH} $ -Gruppen, und das andere Material bleibt intakt.

Jetzt decarboxylieren Sie es. Ich bin mir nicht ganz sicher, aber wir können dies tun über:

(einige weitere aus Wikipedia):

Die sauren und basischen Medien können einige nachteilige Auswirkungen auf die Verbindung haben, aber ich bezweifle es.

Lieber Freund, danke für die Antwort. Ich fand heraus, dass ortho und para-Nitrophenol zwei unterschiedliche Siedepunkte haben (217 bzw. 279 ° C), ob diese Eigenschaft für die fraktionierte Destillation der beiden verwendet werden kann.
@test: Für einen so großen Unterschied funktioniert sogar eine einfache Destillation. Eine fraktionierte Destillation ist nur dann erforderlich, wenn die Differenz weniger als 25 ° C (IIRC) beträgt. Und die fraktionierte Destillation funktioniert für jede BP-Differenz (nicht Null).
Sie würden ein Allylhalogenid verwenden, kein Allyllithium, um mit Phenol zu reagieren.
Die Wasserdampfdestillation entfernt das ortho-Isomer.
#3
+6
user95
2012-05-05 21:05:18 UTC
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Die aktuellen Lösungen sind meiner Meinung nach eher zu kompliziert. Folgendes würde ich tun:

  • Bilden Sie Phenylacetat mit Essigsäureanhydrid und Phenol.
  • Nitratieren Sie Ihren Ester unter den üblichen Bedingungen. Die sperrige Acetylgruppe macht eine o -Nitrierung weniger wahrscheinlich.
  • Trennen Sie Ihr p -Nitrophenylacetat
  • Hydrolysieren Sie Ihren schönen Ester

Es gibt eine Reihe sperriger Schutzgruppen , die man für das Phenol-OH verwenden könnte, aber Essigsäureanhydrid ist in meinem Waldhals ziemlich billig, und es ist das, woran ich gewöhnt bin.

Ähh, "das Ausscheiden" hätte direkt durch Destillation erfolgen können. Ich habe das in meine Antwort aufgenommen, aber ich hatte das Gefühl, dass es betrügt, daher das lange "komplizierte" Verfahren (außerdem wollte ich Spaß haben).


Diese Fragen und Antworten wurden automatisch aus der englischen Sprache übersetzt.Der ursprüngliche Inhalt ist auf stackexchange verfügbar. Wir danken ihm für die cc by-sa 3.0-Lizenz, unter der er vertrieben wird.
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