Frage:
Reaktionsmechanismus zur Reduktion von Nitrobenzol zu Anilin in katalytischen und sauren Medien
jNerd
2014-07-30 20:14:42 UTC
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Kann jemand den Reaktionsmechanismus der beiden unten angegebenen Reaktionen erklären?

Sie sind die Umwandlung von Nitrobenzol zu Anilin in katalytischem ($ \ ce {H2 / Pd} $ in Ethanol) und saurem ($ \ ce {Sn / HCl} $ bzw. $ \ ce {Fe / HCl} $).

$$ \ ce {Ar-NO2 -> [\ ce {H2 / Pd}] [\ ce {EtOH}] Ar-NH2} $$
$$ \ ce {Ar-NO2 -> [\ ce {Sn + HCl} \ text {oder} \ ce {Fe + HCl}] Ar-NH2} $ $

Was sind deine eigenen Gedanken dazu? Haben Sie Nachforschungen angestellt oder wissen Sie, was passieren könnte?
Einer antworten:
ron
2014-07-30 22:05:11 UTC
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Die erste Reaktion wird als katalytische Reduktion bezeichnet. Hier ist ein Bild davon, wie es mit einem Olefin wie Ethylen funktioniert.

enter image description here

Sie können sehen, dass der erste Schritt die Adsorption von Wasserstoff an der Katalysatoroberfläche und die anschließende Dissoziation von das Wasserstoffmolekül in seine katalytisch aktive Form. Das gleiche passiert mit Nitrobenzol. Wie das folgende Diagramm zeigt, geht die Reduktion durch die Nitroso- und Hydroxylamin-Zwischenprodukte.

enter image description here

Der Mechanismus für die Sn \ HCl-Reduktion beinhaltet eine Reduktion Elektronentransfer der Nitrogruppe während der Oxidation des Zinns. Dieses Diagramm zeigt die beteiligten Elektronentransfers

enter image description here

und hier ist das mechanistische Schema.

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Wie haben Sie den Mechanismus kennengelernt ...?
@user70856 Die katalytische Reduktion, die ich vor einiger Zeit kannte. Für den Sn \ HCl-Reduktionsmechanismus habe ich im Internet gesucht.


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