Sie haben für die ersten beiden Teile der Frage korrekte Vorschläge gemacht. Die Frage ist nun, wo der elektrophile Angriff von Säurechlorid unter Friedel-Crafts-Acylierungsbedingungen stattfinden würde. Wie Ron in seinem Kommentar richtig hervorhob, gibt es nur zwei Möglichkeiten zur Cyclisierung: Das wären die 2 oder 8 Positionen des Naphthalinkerns, und es wäre sicherlich die 2 Position, die einen 6-gliedrigen Ring erzeugt. Die Methode ist eine benannte Reaktion, die als Haworth Phenanthrene Synthesis bezeichnet wird (Ref.1 & 2). Gemäß der Zusammenfassung von Lit. 2:

Die Haworth-Synthese ist eine mehrstufige Herstellung von Phenanthrenen aus Naphthalinen mittels Friedel-Crafts-Acylierung mit Bernsteinsäureanhydrid, gefolgt von einer Clemmensen-Reduktion oder Wolff-Kishner Reduktion, Cyclisierung, Reduktion und Dehydrierung. Diese Synthese wird auch als Haworth-Phenanthrensynthese bezeichnet. Darüber hinaus wird das gleiche Verfahren zur Herstellung von Naphthalinen aus Benzolen als Haworth-Reaktion bezeichnet. Diese Reaktion wurde modifiziert, um mit 4-Pentenonsäureester unter Bildung von alkylsubstituierten Phenanthrenen zu reagieren. Diese Reaktion findet eine breite Anwendung bei der Herstellung von kondensierten Aromaten, einschließlich Naphthalinen und Phenanthrenen.

Die Haworth-Synthese ist im folgenden Schema unter demselben Titel in der oberen Box dargestellt:

Nach der Reduktion um $ \ ce {Zn / HCl} $ span> erhalten Sie dieselbe Verbindung (4- (1-Naphthyl) butansäure) wie Sie bekam nach saurer Hydrolyse und Hitze in Ihrem Schema, wie in der oberen gelben Box angegeben. In der Haworth-Reaktion wurde $ \ ce {H2SO4} $ span> anstelle von $ \ ce {AlCl3} $ span verwendet > Der Einfachheit halber verläuft die Reaktion auf dem gleichen Weg zu einem Tetrahydrophenanthren-Keto-Derivat durch Acylierung der 2-Position des Naphthalinkerns (siehe zweites gelbes Kästchen). Es gab keine Hinweise auf die Bildung eines 7-gliedrigen Rings (durch Cyclisierung durch 8-Positionen).

Wenn Sie jedoch 4- (2-Naphthyl) butansäure anstelle von 4- (1-) hatten Naphthyl) butansäure, Sie würden sicherlich Anthracenderivat ( z. B. , Verbindung 4 ) als Hauptprodukt mit Phenanthrenderivat ( z. B. , Verbindung 5 ) als Spurenprodukt (siehe zweites Kästchen im Schema) (Ref.3).

Referenzen:

1. R. D. Haworth, 145. Synthesen von Alkylphenanthrenen. Teil I. 1-, 2-, 3- und 4-Methylphenanthrene ”, J. Chem. Soc. 1932 , 1125-1133 (DOI: 10.1039 / JR9320001125).
2. Zerong Wang (Hrsg.), In Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents - ZWEITER TEIL ; John Wiley & Sons, Inc.: New York, NY, 2010, „Kapitel 299: Haworth-Synthese (Haworth-Phenanthrensynthese)“ ( https://doi.org/10.1002/9780470638859.conrr299) .
3. Z. Zhang, R. Sangaiah, A. Gold, LM Ball, "Synthese von gleichmäßig $ \ ce {^ {13} C} $ span> -markierten polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen" em> Org. Biomol. Chem. 2011 , 9 , 5431-5435 (DOI: 10.1039 / C0OB01107J).
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