Frage:
Die Dissoziationsenergie der CH-Bindung variiert mit der Substitution
sedflix
2015-01-01 17:17:02 UTC
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Was ist der Grund dafür?

"Unter sp3-hybridisierten Systemen hat Methan die stärkste CH-Bindung. CH-Bindungen an Primärkohlenstoffen sind stärker als diejenigen an Sekundärkohlenstoffen, die stärker sind als diejenigen an Tertiärkohlenstoffen Kohlenstoffe. "

Einer antworten:
Del Pate
2015-02-16 02:40:17 UTC
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Die Natur versucht immer, die geringste potentielle Energie für Stabilität zu erreichen. Eine organische Reaktion, die das Produkt weniger stabil macht, ist ungünstig.

Wenn die CH-Bindungen in allen Fällen homolytisch gespalten werden, gibt die resultierende Stabilität der freien Radikale Aufschluss über die Durchführbarkeit der Reaktion.

Das primäre freie Radikal ist das instabilste und das Aufbrechen seiner CH-Bindung würde bedeuten, dass seine Energie vergleichsweise erhöht wird. Daher ist seine Bindungsenergie am größten und daher die stärkere Bindung der drei.

Tertiäres freies Radikal ist am stabilsten, während sekundäres zwischen ihnen liegt. Die gleiche Erklärung kann verwendet werden, um ihre Vergleichsstärke der CH-Bindungen herauszufinden

Die Bindungsdissoziationsenergie wird basierend auf der homolytischen Spaltung definiert, sodass Sie die Carbokationsstabilität nicht als Begründung verwenden können (obwohl sich herausstellt, dass der Trend der gleiche ist).
@jerepierre folgt das so gebildete freie Radikal der Logik?


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